После спасения Елены во время автокатастрофы Стефан возвращается в Мистик-Фоллс, где отсутствовал на протяжении десятилетий, заметив, что Елена выглядит в точности как Кэтрин Пирс. Они начали встречаться, и через некоторое время Стефан признаётся Елене, что он вампир. Одновременно с этим в Мистик-Фоллс возвращается Дэймон, который также влюбляется в Елену. По мере развития сюжета братские узы Стефана и Дэймона всё более крепнут. В начале сериала, из-за своей зависимости от человеческой крови, Стефан пьёт только кровь животных, что делает его слабее остальных вампиров.
Во 2-м сезоне Стефан начинает ежедневно пить небольшими порциями кровь Елены для ослабления своего пристрастия и увеличения физических сил. После возвращения Кэтрин выясняется, что она всегда любила Стефана, а не Дэймона; при этом сам Стефан любит Елену и не проявляет интереса к Кэтрин. После обращения Кэролайн Форбс в вампира между ней и Стефаном завязываются дружеские отношения. После того как Никлаус дал Стефану свою кровь для исцеления Дэймона от укуса оборотня, он вновь пробудил в младшем Сальваторе Мясника-Потрошителя, и Стефан согласился примкнуть к нему и выполнять его поручения, надеясь, что поверивший в гибель Елены во время ритуала Никлаус покинет Мистик-Фоллс, и девушка будет в безопасности.
В третьем сезоне Клаус разоблачил обман и заставлял Стефана убить Елену, а когда Стефан начал сопротивляться, заставил его «отключить» все чувства и человечность. Позднее Стефан смог их вернуть, о чём свидетельствует сцена, в которой он спасает Клауса ради защиты Дэймона. Далее он из мести похищает семью Клауса и начинает его шантажировать, а когда этот план проваливается (ведьмы отдали Клаусу гробы после его угроз прервать род Беннетов), Стефан, насильно напоив Елену своей кровью, угрожает съехать вместе с ней с моста, если Клаус не отошлёт своих гибридов из города. В последний момент Клаус соглашается. Между Еленой и Стефаном начинается ссора, во время которой он говорит, что Клаус отобрал у него всё, а Елена возражает: «У тебя есть я!», на что Стефан отвечает: «Я потерял тебя в ту секунду, когда покинул город вместе с ним, просто ты до сих пор не хочешь это признать». В конце 3-го сезона он целует Елену со словами «вдруг это в последний раз». Когда Аларик убивает Клауса, родоначальника вампирской линии братьев Сальваторе, Кэролайн Форбс, Тайлера Локвуда, Елена находится в машине Мэттом по дороге из города. Она вынуждена принять решение с кем ей попрощаться: с Дэймоном или со Стефаном, Кэролайн и Тайлером. Выбрав Стефана, они с Мэттом возвращаются в Мистик-Фоллс, но из-за внезапного появления на пути автомобиля Ребекки, не справившись с управлением, падают с моста в воду. Подоспевший к месту аварии Стефан, по просьбе Елены спасает Мэтта. В результате Елена тонет, но, как позднее выясняется, незадолго до аварии доктор Фелл вылечила Елену с помощью вампирской крови, которая оставалась в организме девушки и в момент её смерти.
В 4 сезоне узнаёт, что есть лекарство от вампиризма и вместе с Клаусом они ищут его, чтобы вылечить Елену. Вскоре узнаёт от Кэролайн о близости Елены и Дэймона, и очень подавлен этим. Позже узнаёт, что Елена его больше не любит, а влюблена в Дэймона. Из-за этого он объединяется с Ребеккой в поиске лекарства для Елены, для того чтобы узнать, правда ли, что Елена любит Дэймона или же это влияние кровной связи. Стефан намерен вычеркнуть Елену из своей жизни после того, как поможет Елене принять лекарство, но у него остались чувства к ней. В последней сцене 4 сезона Стефан узнаёт из уст Сайласа, что сам Стефан на самом деле двойник Сайласа, его слабое место, ключ к уничтожению, поскольку в любом заклятии должна быть лазейка. Сайлас принимает свой истинный облик, запирает младшего Сальваторе в сейфе и сбрасывает его со скал в водную пучину.
